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3-甲硫基丙醛——白酒的一种特征风味化合物

白酒经常出现在中国人的餐桌上，是饮食文化中的重要饮品。 就白酒的成分而言，约98%是乙醇和水，约2%是复杂的微量化合物。 这些微量化合物含量相对较低，但种类多样，可分为挥发性化合物和非挥发性化合物。白酒中的挥发性风味化合物包括醇、酯、醛、酚、酸、含硫和含氮化合物。本文将介绍其中一种风味化合物，3-甲硫基丙醛。

研究内容

北京工商大学食品与健康学院的孙金沅研究员团队在《Food Chemistry》杂志上发表了题为“美拉德反应对芝麻香型白酒特征香气的影响：以酒醅堆积发酵阶段3

4-硫代戊醛，又名3-甲硫基丙醛、甲基巯基丙醛，是一种有机化合物，化学式为C4H8OS，主要用作食用香精、医药蛋氨酸的中间体。

中文名

4-硫代戊醛

外文名

3-(Methylthio)propanal

别    名

3-甲硫基丙醛、甲基巯基丙醛

化学式

C4H8OS

分子量

104.171

CAS登录号

3268-49-3

EINECS登录号

221-882-5

熔    点

-68 ℃

沸    点

165 至 166 ℃

密    度

1.043 g/cm³

外    观

无色至琥珀色液体

闪    点

61 ℃

安全性描述

S26；S36/37/39；S45

危险性符号

Xn

危险性描述

R20；R36/37/38

理化性质

密度：1.043g/cm3

熔点：-68℃

沸点：165-166℃

闪点：61℃

折射率：1.483（20℃）

外观：无色至琥珀色液体

用途

主要用作食用香精、医药蛋氨酸的中间体。

-甲硫基丙醛为研究对象”的文章。该研究实验探讨了堆积发酵阶段3-甲硫基丙醛含量的变化情况，并确定了美拉德模拟反应的条件，并在此基础上构建了模拟反应体系。通过模拟堆积发酵实验，研究发现美拉德反应可能是导致3-甲硫基丙醛形成的部分原因。该研究利用二级质谱技术对相关反应中间体和产物进行了鉴定，发现相关中间体的结构与甲硫氨酸的Strecker降解过程一致。基于这些结果，研究推导出了在美拉德模拟反应条件下3-甲硫基丙醛产生的相关反应式。这项研究为探究风味物质与其前体物之间的关联提供了重要参考。

研究意义

通过对反应产物的分析，作者发现堆积发酵过程中极有可能发生美拉德反应，并阐明了3-甲硫基丙醛在此过程中的一条潜在形成途径。这些发现为白酒中相关挥发性化合物的研究提供了见解。

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3-甲硫基丙醛的制备

3-甲硫基丙醛简称MMP，化学式为C4H10OS。它可由3-甲硫基丙醛的还原反应制得，或以3-氯丙醇和甲硫醇钠为原料反应得到。它可以被N-氟代二苯磺酰胺（NFSI）氧化为甲基羟丙基砜。

制备方法

3-甲硫基丙醛通过丙烯醛和甲硫醇之间的催化反应来制备。在传统的MMP制备方法中，将液体丙烯醛和甲硫醇送入装有液相MMP和适合有机碱的反应器，后者作为烯烃/硫醇加成反应催化剂。反应在液相中进行。对于丙烯醛和甲硫醇之间的反应来说，传统的有机碱催化剂包括胺类，如吡啶、六亚甲基四胺和三乙胺。烯烃/硫醇加成反应催化剂通常与有机酸如乙酸组合，以便抑制丙烯醛的聚合以及提高产物产率。

CN1092184C涉及一种制备3-甲硫基丙醛的方法。该法包括甲硫醇与丙烯醛在存在新型的烯烃/硫醇加成反应催化剂的反应段中反应。新型催化剂含有至少一种有机碱，选自三异丙醇胺、三丙胺、烟酰胺、咪唑、苯并咪唑、2-氟吡啶、4-二甲基氨基吡啶、甲基吡啶、吡嗪、在每一键联到氮原子上的烷基取代基中有5-18个碳原子的三烷基胺。

还发现，用于催化丙烯醛与甲硫醇之间反应的该新型烯烃/硫醇加成反应催化剂也适用于催化MMP和ing之间生成HMBN的反应。本发明还涉及一种制备HMBN的方法，该法包括在加成反应催化剂存在下MMP和ing反应。该加成反应催化剂含有至少一种选自以下的有机碱：三异丙醇胺、烟酰胺、咪唑、苯并咪唑、2-氟吡啶、多-4-乙烯基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、甲基吡啶、吡嗪、在每一与氮原子键联的烷基取代基中有3-18个碳原子的三烷基胺以及下式的叔胺。

用途

1.GB 2760-2014规定为允许使用的食品用香料。

2.按FEMA规定(mg/kg):软饮料0.35;冷饮、糖果~1.0;焙烤制品0.66;调味料0.62;肉类。